1946 - Piiri 7-klassilise kooli juures avati 8. klass ja kool sai nimeks Muhu Keskkool
1950 -1953 saatis kool ellu neli lendu
1953 - seoses Orissaare rajooni moodustamisega toodi keskkool Muhust Tumala 7-klassilise kooli ruumidesse ja alustas tööd Orissaare Keskkoolina,              Tumalas lõpetas keskkooli V ja VI lend
1955 - valmis uus koolihoone ja 1. septembril kolis keskkool üle Orissaarde, esialgu erilaadsena- neli algklassi ja keskkool, V – VII klasside õpilased                õppisid endiselt Tumalas,

         õpilased ja õpetajad rajasid kooli juurde kooliaia koos katseaiaga
1959- valmis uus internaadihoone
1960- Orissaare Keskkoolis õppis õpilasi juba 1.-11. klassini
1960. aastate algul õpetati kutsealasid: tütarlastele loomakasvatust ja aiandust ning poeglastele traktori juhtimist, hiljem viidi sisse autojuhtide                        koolitamine
1962- valmis Orissaare Internaatkooli võimla, kus hakkasid toimuma ka Orissaare Keskkooli kehalise kasvatuse tunnid
1964/1965- said alguse keskkooliõpilaste massdeklamatsioonide võistlused, mis toimusid hiljem ka kooli keskastmes ja algklassides
1966- valiti kooli vilistlasnõukogu
1967- ilmus õpilasalmanahh „Kadakate keskelt" I
1968- ilmus õpilasalmanahh „Kadakate keskelt" II
1970- koolile omistati endise ENSV Ülemnõukogu presiidiumi esimehe Aleksei Müürisepa nimi
1972- ilmus õpilasalmanahh „Kadakate keskelt" III
1976- valmis koolimaja juurdeehitus,

         seati sisse kooli auraamat
1977- tööd alustas esimene kirjandusklass
1978- sündis keskkooliõpilaste kirjanduspäevade ja -nädalate traditsioon, hiljem kirjandusnädalaks valitud autorite teoseid ka lavastati
1980. aastad - keskkooli kutseõppeerialad olid traktori- ja autoõpetus, loomakasvatus, agronoomia, kodundus
         31. lend alustas lõpetamisel koolile maali kinkimise traditsiooniga
1982/ 83 õppeaastal töötas kolm spordiklassi põhikoolis ja kolm kirjandusklassi keskkoolis
1986- võeti kasutusele kooli lipp, embleem ja logo, kooli logoga auaadressid, aukirjad, diplomid
         ilmus almanahh „Kadakate keskelt" IV
1987- teostati koolimaja vana õppehoone kapitaalremont, toimusid esimesed OG musapäevad

1988- moodustati kooli volikogu, millest 1994. aastal sai kooli hoolekogu,

         koolis alustas tööd muusikaklass
1989/90- keskkoolis oli õppetööks võimalik valida humanitaar- või üldharu
1990- A. Müürisepa nimelise Orissaare Keskkooli nimeks sai Orissaare Keskkool
1991- alustati merehariduse andmist
1994/95- keskkoolis oli võimalik õppetööks valida humanitaar-, reaal- või üldharu
1996- ilmus õpilasalmanahh „Kadakate keskelt" V
1997- kooli nimeks sai senise Orissaare Keskkooli asemel Orissaare Gümnaasium,

         toimusid esimesed näitemängupäevad
1998- alustas ilmumist õpilaste toimetatud koolileht OG Toimikud
1999/2000 õppeaastast valivad õpetajad lõppeva kooliaasta tulemuste põhjal kooliastmete parimad õppurid
1999 - loodi Aasta Algatuse auhind, mis antakse õppeaasta jooksul koolile midagi uut ja kasulikku algatanud üksikisikule või kollektiivile
2001- alustas ilmumist õpilaste toimetatud koolileht OG Pisitoimikud
         loodi Edu märk, millega tunnustatakse iga õppeveerandi lõpus hinnetele „5" õppijaid
         ilmus õpilasalmanahh „Kadakate keskelt" VI
2003- alustas tööd Jungade kool 7. klassi õpilastele
         toimus esimene õpilaste jõululaat
         alustas tööd sisekaitselise eelkutseõppe piirivalve valikkursus tütarlastele
         alustas ilmumist OG Infoleht
         võeti kasutusele oma kooli õpilaspäevik
2004 - 2011 toimusid neljad kooliolümpiamängud
2005- pilootkoolina teiste hulgas arvati OG SA Innove poolt karjääriõppe arendustegevusi pakkuma
2006- kooli tegevuse toetamiseks moodustati Orissaare Gümnaasiumi Sihtasutus OGSA
         koolimajas avati admiral Johan Pitka mälestusbüst
2007- valmis Orissaare Spordihoone, kus toimuvad Orissaare Gümnaasiumi õpilaste kehalise kasvatuse tunnid ja treeningud

2008- kooli külastas Eesti Vabariigi president Toomas Hendrik Ilves
         toimus esimene karjääripäev
2008- 2009 osales Orissaare Gümnaasium Archimedese Sihtasutuse poolt toetatud rahvusvahelises projektis Comenius, kohtumised toimusid                        Orissaares, Prahas ja Austrias
2009- toimus esimene ülekooliline õuesõppepäev
2010- muutus gümnaasiumis õppimine suunapõhiseks, avati reaal- ja loodussuund, humanitaar- ja sotsiaalsuund, kutseõppesuund (kutseõppes on                  võimalik valida kahe eriala vahel: merendus ja sisekaitseline eelkutseõpe)
         õpilaskodus avati merepraktika õppeklass

         toimus ülekooliline võimlemispidu „Lõbus suvi"
         võeti kasutusele OG koolikudum
2011- valis koolipere kooli motoks „Mõistuse ja südamega enda eduks"
         täitus 20 aastat merehariduse andmisest Orissaare Gümnaasiumis
        toimusid 25. OG musapäevad
        toimus 15. ülekooliline näitemängupäev
        ilmus õpilasalmanahh „Kadakate keskelt" VII
2011- 2012 osalesid 7.- 8. klassi õpilased rahvusvahelises keemiaprojektis Flower´s Chemistry
2011- 2013 osalevad 4.- 5. klassi õpilased rahvusvahelises keskkonnaprojektis Marlin
2012- 2014 osalevad 6.-7. klassi õpilased rahvusvahelises projektis Growing Gastronauts